Das Prenzlauer Tor
Das Prenzlauer Tor ist die größte erhaltene Toranlage in Templin. Es steht an der Nordostseite des mitteralterlichen Stadtkerns. Auf dem Bild ist die Wehranlage von außen, vom Vortor her, zu sehen. Der ursprüngliche Feldsteinbau ist noch über das zweite Geschoss hinaus zu erkennen. Auf der Stadtseite des dreigeschossigen Torturms zeigen sieben Blendnischen über der Toreinfahrt den gotischen Vertikalverlauf an. Das dritte Obergeschoss zeigt die gleichen Schmuckelemente wie das Berliner Tor. Den Giebel zieren acht geputzten Blenden und sechs Filialpfeiler. Die Giebelschrägen sind mit einfachen Formsteinen besetzt, die wahrscheinlich früher vorhandene Krabben imitieren sollen. Auf der Außenseite ist die architektonische Gestaltung des dritten Obergeschosses und des Giebels nahezu identisch mit der stadtzugewandten Seite.
Die Anlage wird vervollständigt durch das Vortor und zwei Mauern, die Haupt-und Vortor miteinander verbinden und den Zwinger bilden. Vortore waren kriegstechnisch wichtig und dienten als Schutz des Haupttores. Dieses Vortor besitzt als Besonderheit zwei Durchfahrten. Darüber schmückt ein Fries gleich hoher Spitzbögen die Wehranlage.
Das Prenzlauer Tor wird kurz nach 1400 in dieser Form errichtet worden sein.
An der Südseite befindet sich der sogenannte Waldemarsgang mit dem Waldemarstor. Diese Bezeichnung ist mit der Legende um den falschen Waldemar verbunden. Der letzte Waldemar aus dem Geschlecht der Askanier wurde 1319 im Kloster Chorin bestattet. 29 Jahre später tauchte ein Mann auf, der sich als dieser Waldemar ausgab. In Chorin habe er einen Diener begraben lassen, und er selbst habe die verstrichene Zeit im Heiligen Land gelebt. Die Identität wurde anfangs nicht geklärt. Der deutsche Kaiser erkannte ihn an, und die früher askanischen Städte, so auch Templin, leisteten ihm den Treueschwur. An diesem Schwur hielten sie auch weiterhin fest, als der "Falsche Waldemar" geächtet wurde. Der Kaiser zwang deshalb diese Städte, ihre Stadttore zu vermauern. Die Stadtväter ließen ein neues Tor in die Mauer brechen und verbanden es mit einer Zwingmauer, die somit den Waldemarsgang bildete. Diese im Original erhaltenen Feldsteinmauer stammt sicherlich aus der 2. hälfte des 14. Jahrhunderts.