Unruhige Zeiten in der Uckermark
Lychen aus südwestlicher Sicht mit restaurierter Stadtmauer.
In den Jahren nach der Stadtgründung hatte Lychen unter der Herrschaft der Askanier ruhige Zeiten erlebt. Die Ackerbürgerstadt entwickelte sich als mitteralterliches Gemeinwesen.
In den Jahren von 1279 bis 1284 aber entbrannte ein erbitterter Krieg zwischen den brandenburgischen Askaniern und den Pommernherzögen. In diesem, aus rein dynastischen Interessen geführten Krieg wurde das Land Stargard, zu dem auch Lychen gehörte, stark verwüstet. Vor allem die Bauern in den Dörfern waren die Leidtragenden. Lychen als befestigte Stadt war davon kaum betroffen.
Ab 1284 war Markgraf Albrecht von Brandenburg alleiniger Herrscher im Land Stargard. Durch Heirat gelangte das Gebiet nach dem Tod von Albrecht III. in die Hände der Mecklenburger. Heinrich von Mecklenburg überließ nämlich in einer Urkunde aus dem Jahre 1302 dem Johanniterorden das Patronatsrecht über die Lychener Marienkirche, die fortan St.-Johannes-Kirche heißen sollte.
Es steht also fest, dass spätestens 1303 das Land Stargard mit dem Land Lychen und der Stadt nach 50jähriger askanischer Herrschaft an Mecklenburg gekommen war. Die Münze allerdings blieb weiterhin in Besitz der Brandenburger. Auch das brandenburgische Geld sollte in dem Gebiet weiterhin gelten.
Die mecklenburgischen Herzöge bestätigten auch die Rechte und Freiheiten, die die Askanier den Städten im Land Stargard verliehen hatten. Sie waren des öfteren in Lychen und mussten z. B. Die immer wieder aufflammenden Streitigkeiten zwischen der Stadt und dem 1299 gegründeten Kloster Himmelpfort schlichten – meistens zum Vorteil des Klosters. Dabei ging es vor allem um die Fischereirechte, die den Lychener Ackerbürgern bis auf den geringen Fang für die eigene Küche genommen und dem Kloster übertragen worden waren.
Bis in die zweite Hälfte des 15. Jahrhunderts war die Uckermark ein häufig umstrittenes Gebiet zwischen den Brandenburger Herzögen, später Kurfürsten, einerseits und den Pommerschen und Mecklenburgischen Herrschern andererseits. Selbst die Anhaltiner und die Dänen versuchten immer wieder, Einfluss zu gewinnen. Zugleich trieben Raubritter ihr Unwesen. Raubzüge und Plünderungen waren vor allem auf dem Lande in den Dörfern gang und gäbe. Im Lychener Land hatten die Bauern besonders unter den Quitzows zu leiden, die von Bötzow (heute Oranienburg) aus, immer wieder zu Raubzügen aufbrachen.
Diese Plage fand ihr Ende, als der vom Kaiser zum obersten Hauptmann und Verweser der Mark ernannte Burggraf Friedrich der IV. Von Nürnberg im Winter 1414 die Burgen und befestigten Städte der Quitzows, Friesack, Golzow, Plauen und Beuthen eingenommen hatte. Im Februar 1414 wurde der Landfrieden zu Tangermünde verkündet. Danach traten etwas ruhigere Zeiten in der Mark ein.
In den Grenzgebieten allerdings gingen die Raubzüge weiter, bis Friedrich IV. Von Nürnberg um 1440 auch dort mit Waffengewalt für Ruhe und Ordnung sorgte. 1440 kam es zur Schlacht am Markgrafenbusch vor Lychen. Friedrich besiegte das Heer von Herzog Heinrich von Mecklenburg, und das Land Lychen kam wieder zu Brandenburg.